В каменном двухэтажном флигеле, построенном на Садовой-Кудринской улице в 1874 году, Чехов и его семья жили с 27 августа 1886 года до отъезда писателя на остров Сахалин в апреле 1890 года. Именно здесь были написаны пьесы «Иванов», «Леший», «Медведь», «Предложение», «Свадьба», «Трагик поневоле», «Татьяна Репина»; повести «Степь», «Огни», «Скучная история», многие рассказы. В «доме-комоде», как называл его сам Чехов, бывали литераторы, художники, артисты, музыканты. В мемориальном пространстве дома, восстановленном по рисункам и воспоминаниям брата и сестры писателя, несложно представить уклад небогатой семьи, основным доходом которой была литературная работа Антона. В залах литературной экспозиции можно понять, как постепенно из автора «малой прессы» появился писатель «большой» литературы. В кабинете особый интерес представляют предметы — свидетели далёкого прошлого: подлинный письменный стол, пара подсвечников в виде драконов, рыболовные принадлежности и чернильница с фигуркой лошади, подаренная, по легенде, одной из пациенток. Здесь Чехов не только писал рассказы и пьесы, но и принимал больных — в строго отведённое время с 12-ти до 3-х. Остальное же время, как он отмечал, было отдано литературно-артистической молодёжи. В музее представлены прижизненные издания Чехова, раритетное собрание фотографий писателя и его окружения, предметов из чеховской семьи, коллекция театральных афиш и фототипий.